Publication: การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซลและคูมาริน-ไตรเอโซล
3
0
Issued Date
2020-08-30
Resource Type
Language
tha
File Type
application/pdf
Access Rights
Open Access
Rights
ผลงานนี้เผยแพร่ภายใต้ สัญญาอนุญาตครีเอทีฟคอมมอนส์แบบ แสดงที่มา-ไม่ใช้เพื่อการค้า-ไม่ดัดแปลง 4.0 (CC BY-NC-ND 4.0)
Rights Holder(s)
มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ
Suggested Citation
Pichjira Sooknual, พิชญ์จิรา สุขนวล (2020). การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซลและคูมาริน-ไตรเอโซล. สืบค้นจาก: https://hdl.handle.net/20.500.14740/54213
Alternative Title(s)
Synthesis and biological activity of chalcone-triazole
and coumarin-triazole derivatives
Author(s)
Advisor(s)
Organization
Abstract
This study presents a two-synthesis series of chalcone-triazole derivatives 2a-g and coumarin-triazole derivatives 3a-i and 4a-j. The chalcones were synthesized using Claisen-Schmidt condensation between 3, 4-dimethoxybenzaldehyde and 4-aminoacetophenone. A copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) was used to perform a triazole ring leading to chalcone-triazoles 2a-g in 73-92%, the coumarin-triazoles 3a-i and 4a-j, 65-98% and 69-98% yields, respectively. The neuroprotective effects against H2O2-induced neurotoxicity of chalcone-triazole derivatives 2a-g was evaluated. Based on the biological data presented, cell viability percentages increased in compounds 2a and 2c compared with pretreatment cells induced H2O2.
การศึกษานี้ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ไตรเอโซล 2 ชนิดได้แก่ อนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซล 2a-g และอนุพันธ์คูมาริน-ไตรเอโซล 3a-i และ 4a-j ชาลโคนสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยา Claisen-Schmidt condensation ระหว่างสาร 3,4-dimethoxybenzaldehyde และ 4-amino-acetophenone สำหรับวงไตรเอโซลสังเคราะห์โดยใช้ปฏิกิริยา copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) ทำให้ได้อนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซล 2a-g อนุพันธ์คูมาริน-ไตรเอโซล 3a-i และ 4a-j มีร้อยละผลิตภัณฑ์ในช่วง 73-92% 65-98% และ 69-98% ตามลำดับ จากการศึกษาประสิทธิภาพของอนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซล 2a-g ในการป้องกันเซลล์ประสาทถูกทำลายจากการกระตุ้นด้วย H2O2 พบว่าสาร 2a และ 2c ช่วยเพิ่มอัตราการรอดชีวิตของเซลล์เมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่มเซลล์ประสาทที่กระตุ้นด้วย H2O2
การศึกษานี้ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ไตรเอโซล 2 ชนิดได้แก่ อนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซล 2a-g และอนุพันธ์คูมาริน-ไตรเอโซล 3a-i และ 4a-j ชาลโคนสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยา Claisen-Schmidt condensation ระหว่างสาร 3,4-dimethoxybenzaldehyde และ 4-amino-acetophenone สำหรับวงไตรเอโซลสังเคราะห์โดยใช้ปฏิกิริยา copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) ทำให้ได้อนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซล 2a-g อนุพันธ์คูมาริน-ไตรเอโซล 3a-i และ 4a-j มีร้อยละผลิตภัณฑ์ในช่วง 73-92% 65-98% และ 69-98% ตามลำดับ จากการศึกษาประสิทธิภาพของอนุพันธ์ชาลโคน-ไตรเอโซล 2a-g ในการป้องกันเซลล์ประสาทถูกทำลายจากการกระตุ้นด้วย H2O2 พบว่าสาร 2a และ 2c ช่วยเพิ่มอัตราการรอดชีวิตของเซลล์เมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่มเซลล์ประสาทที่กระตุ้นด้วย H2O2
Description
MASTER OF SCIENCE (M.Sc.)
วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต (วท.ม.)
วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต (วท.ม.)
Degree Grantor(s)
มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ