Publication: การออกแบบ สังเคราะห์และฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสของอนุพันธ์ซัลโฟนาไมด์-ไตรเอโซลชนิดใหม่
3
0
Issued Date
2019-12-20
Resource Type
Language
tha
File Type
application/pdf
Access Rights
Open Access
Rights
ผลงานนี้เผยแพร่ภายใต้ สัญญาอนุญาตครีเอทีฟคอมมอนส์แบบ แสดงที่มา-ไม่ใช้เพื่อการค้า-ไม่ดัดแปลง 4.0 (CC BY-NC-ND 4.0)
Rights Holder(s)
มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ
Suggested Citation
Chanamon Chamduang, ชนมน แจ่มดวง (2019). การออกแบบ สังเคราะห์และฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสของอนุพันธ์ซัลโฟนาไมด์-ไตรเอโซลชนิดใหม่. สืบค้นจาก: https://hdl.handle.net/20.500.14740/54134
Alternative Title(s)
Design, synthesis and aromatase inhibitory activity of novel sulfonamide-triazole derivatives
Author(s)
Advisor(s)
Organization
Abstract
This study presents the synthesis of two types of novel sulfonamide-triazole derivatives 1a-j and 2a-e. Sulfonamide moiety was synthesized from the sulfonation reaction between amine and benzenesulfonyl chloride. In the final step, copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) was used to lead to triazole products (1a-j and 2a-e) in 25-98 %yields. The aromatase inhibitory activity of sulfonamide-triazole derivatives 1a-j was studied. It was found that six derivatives (1b-d and 1h-j) displayed aromatase inhibitory activity with IC50 range of 0.07-1.9 µM. Compound 1h with naphthalenyl substituent exhibited the most potent aromatase inhibitory activity with IC50 = 0.07 µM.
การศึกษานี้ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ซัลโฟนาไมด์-ไตรเอโซลชนิดใหม่ 2 ชนิด คืออนุพันธ์ 1a-j และ อนุพันธ์ 2a-e หมู่ซัลโฟนาไมด์ถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาซัลโฟเนชันระหว่างสารประกอบเอมีน และสารประกอบเบนซีนซัลโฟนิลคลอไรด์ ในขั้นตอนสุดท้ายปฏิกิริยา copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) ถูกใช้ในการสังเคราะห์และนำไปสู่สารไตรเอโซล (1a-j และ 2a-e) ในช่วงร้อยละของผลิตภัณฑ์ 25-98 จากการศึกษาฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสของอนุพันธ์ซัลโฟนาไมด์-ไตรเอโซล 1a-j พบว่าอนุพันธ์ที่สังเคราะห์ได้ 6 ชนิด (1b-d และ 1h-j) แสดงฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสด้วยค่า IC50 ในช่วง 0.07-1.9 µM โดยสาร 1h ที่มีหมู่ naphthalenyl เป็นหมู่แทนที่ มีประสิทธิภาพในการยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสได้ดีที่สุด ด้วยค่า IC50 เท่ากับ 0.07 µM
การศึกษานี้ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ซัลโฟนาไมด์-ไตรเอโซลชนิดใหม่ 2 ชนิด คืออนุพันธ์ 1a-j และ อนุพันธ์ 2a-e หมู่ซัลโฟนาไมด์ถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาซัลโฟเนชันระหว่างสารประกอบเอมีน และสารประกอบเบนซีนซัลโฟนิลคลอไรด์ ในขั้นตอนสุดท้ายปฏิกิริยา copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) ถูกใช้ในการสังเคราะห์และนำไปสู่สารไตรเอโซล (1a-j และ 2a-e) ในช่วงร้อยละของผลิตภัณฑ์ 25-98 จากการศึกษาฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสของอนุพันธ์ซัลโฟนาไมด์-ไตรเอโซล 1a-j พบว่าอนุพันธ์ที่สังเคราะห์ได้ 6 ชนิด (1b-d และ 1h-j) แสดงฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสด้วยค่า IC50 ในช่วง 0.07-1.9 µM โดยสาร 1h ที่มีหมู่ naphthalenyl เป็นหมู่แทนที่ มีประสิทธิภาพในการยับยั้งเอนไซม์อะโรมาเทสได้ดีที่สุด ด้วยค่า IC50 เท่ากับ 0.07 µM
Degree Name
วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต (วท.ม.)
Degree Discipline
ภาควิชาเคมี
Degree Grantor(s)
มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ